Ácido metanoico

Aspeto mover para a barra lateral ocultar

O ácido fórmico ou oficialmente ácido metanóico, CH2O2, de massa molecular 46 u, é um ácido monocarboxílico com fórmula estrutural H - COOH. É o mais simples dos ácidos orgânicos.

O nome fórmico tem sua origem do latim formica, que significa formiga, dado que a primeira vez que o ácido foi isolado ocorreu por destilação do corpo de uma formiga.

Propriedades

Físicas

• É um líquido incolor de cheiro irritante.
• Solúvel em água em qualquer proporção.
• Ponto de fusão: 8,4 °C
• Ponto de ebulição: 100,8 °C

Químicas

• Em solução aquosa libera 1 próton (H+), por molécula.
• Constante de ionização: 1,778 . 10−4.
• Grau de ionização: 4%
• Reage com álcoois produzindo ésteres.
• Reage com bases originando sais orgânicos.

Aplicações

• Como fixador de corantes em tecidos (mordente)
• Como acaricida
• Na medicina para o tratamento do reumatismo
• Obtenção de monóxido de carbono (CO)
• Produção de ácido oxálico (HCOO - COOH)
• Processamento de couro (acidificante na preparação para o curtimento do cromo e fixador de produtos aniônicos na etapa de acabamento molhado)
• Na coagulação do látex da borracha.

História e obtenção

• Desde o século XV alguns alquimistas e naturalistas já sabiam que formigas desprendiam um "vapor ácido".
• Inicialmente era extraído de formigas vermelhas (Formica rufibarbis), por destilação com vapor de água. Este processo foi desenvolvido pelo naturalista inglês John Ray, em 1671.
• Foi sintetizado pela primeira vez a partir do ácido hidrociânico pelo químico francês Joseph Gay-Lussac.
• Em 1855, outro químico francês, Marcellin Berthelot, desenvolveu um processo de síntese usando o monóxido de carbono, através de um processo bastante similar àquele que é usado atualmente.

Industrialmente, é obtido em duas etapas a partir da reação de hidróxido de sódio com monóxido de carbono: NaOH + CO (150 °C e 8 atm. → H - COONa (metanoato de sódio) H - COONa + HCl → NaCl + H - COOH (ácido metanóico)

Ocorrência

• Nas abelhas, formigas, urtiga, pinheiro e em alguns frutos. O ácido é produzido e secretado para a finalidade de ataque e defesa.

Segurança

O ácido fórmico pode ser tóxico ao homem e ao meio ambiente e exige manipulação cuidadosa. Pode ser absorvido pelas vias oral, dérmica e inalatória, apresentando potencial para irritação local, e possivelmente, desenvolvimento de sintomas.

No ambiente o ácido fórmico ocorre naturalmente como produto de biotransformação de reações metabólicas nos organismos vivos. O produto é facilmente biodegradável tanto na água quanto no solo. É prejudicial em organismos aquáticos, é nocivo para peixes e plânctons. Efeito prejudicial principalmente por alterar o pH do meio.

O ácido fórmico pode ser irritante e corrosivo para a pele e mucosas, dependendo da sua concentração. Após exposição dérmica pode ocorrer acidose metabólica. Sintomas após a ingestão aguda (50 g ou mais) podem incluir salivação, vômito sanguinolento, sensação de dormência na boca, diarreia e dores severas. Após a exposição pode ocorrer colapso circulatório, depressão do sistema nervoso central e morte. A exposição constante (ocupacional) pode causar albuminúria e hematúria.

O ácido fórmico apresentou-se mutagênico para Escherichia coli e células germinativas de Drosophila, porém não apresentou evidências de causar alterações no DNA de Bacillus subtilis em concentrações acima de 0,46%.

Ecotoxicidade

• Toxicidade para peixes: Leuciscus idus CL50: 46 – 100 mg/L/96h
• Toxicidade para algas: Desmodesmus subspicatus CL50: 27 mg/L/72h
• Toxicidade para micro crustáceos: Daphnia magna CE50: 34,2 mg/L/48h
• Toxicidade para bactérias: Pseudomonas putida CE50: 47 mg/L/17h

Ácido metanóico

Riscos
Ingestão	Dor de garganta, sensação de queimação no trato digestivo, dor abdominal, diarreia, vômitos.
Inalação	Sensação de queimação, tosse, dificuldade respiratória, perda de fôlego; sintomas de efeitos não imediatos.
Pele	Vermelhidão, dor, queimaduras cutâneas sérias.
Olhos	Dor, vermelhidão, visão turva, queimaduras profundas graves.
Unidades do SI são usadas quando possível. Salvo quando especificado o contrário, são considerados condições normais de temperatura e pressão.

Ligações externas

• ÁCIDO FÓRMICO - Ficha de Informações de Segurança de Produto Químico - COPENOR
• «Carbon monoxide as reagent in the formylation of aromatic compounds» .
• «European Chemicals Bureau» .
• «International Chemical Safety Card 0485» .
• «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards» .
• «Computational Chemistry Wiki» .
• «Formic acid dictionary-Guidechem.com» .

Referências

1. ↑ a b c ACIDE FORMIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ a b Registo de CAS RN 64-18-6 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
3. ↑ a b c d (en) « Formic acid » em ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
4. ↑ Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG 
5. ↑ «pKa Data Compiled by R. Williams (pdf)» (PDF). Consultado em 14 de abril de 2010. Arquivado do original (PDF) em 2 de junho de 2010 .
6. ↑ Yitzhak Marcus (1999). John Wiley & Sons Ltd, eds. The Properties of Solvents (em inglês). 4. England: 239 páginas. ISBN 0-471-98369-1  !CS1 manut: Usa parâmetro editores (link)
7. ↑ a b c d HSDB – HAZARDOUS SUBSTANCES DATA BASE – TOXICOLOGY DATA NETWORK (TOXNET) – UNITED STATES NATIONAL LIBRARY OF MEDICINE (NLM).Formic acid
8. ↑ a b c d ECOTOX - ECOTOXicology database – UNITED STATES ENVIRONMENTAL PROTECTION AGENCY (US EPA). «Formic acid». www.epa.gov .