Azul de metileno

Esta página cita fontes, mas que não cobrem todo o conteúdo. Ajude a inserir referências (Encontre fontes: ABW  • CAPES  • Google (notícias • livros • acadêmico)). (Janeiro de 2011)

Azul de metileno
Nomes
Nome IUPAC	3,7-bis(Dimethylamino)- phenothiazin-5-ium chloride
Azul de metileno Identificadores Número CAS 61-73-4 PubChem 6099 SMILES   CN(C)c3ccc2nc1ccc(N(C) C)cc1c2c3.
Azul de metileno Propriedades Fórmula química C16H18N3SCl Massa molar 319.85 g/mol Ponto de fusão 100-110 °C (com decomposição) Ponto de ebulição Decompõe-se
Azul de metileno Compostos relacionados Compostos com o grupo fenotiazina relacionados Prometazina Novo azul de metileno
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O azul de metileno é um composto aromático heterocíclico da classe das fenotiazinas, sólido verde escuro, solúvel em água, produzindo solução azul, inodoro, com fórmula molecular: C₁₆H₁₈ClN₃S e massa molar 319,85 g/mol. Ele tem muitas aplicações nos mais variados campos da farmacologia, medicina, biologia e da química, sendo facilmente encontrado em farmácias comuns. O azul de metileno é um antídoto específico indicado a pacientes com sintomas e/ou sinais de hipóxia (mudanças mentais, taquicardia, dispnéia, dor torácica). Não deve ser confundido com o azul de metila, outro corante histológico, nem com o novo azul de metileno, nem com as variações do violeta de metila, frequentemente usados como indicadores de pH.

A substância foi sintetizada em 1876 pelo químico alemão Heinrich Caro.^[1] É altamente solúvel em água e solventes orgânicos e tem alta permeabilidade nas membranas celulares.

Cloreto de metiltionínio é um dos nomes do azul de metileno pela Denominação Comum Internacional.^[2]

O azul de metileno é largamente utilizado como um indicador redox em química analítica. Soluções dessa substância são azuis quando em um ambiente oxidante, mas tornam-se incolores quando expostas a um agente redutor. As propriedades redox podem ser vistas em uma clássica demonstração de cinética química em química geral, o chamado experimento da "garrafa azul". Tipicamente, uma solução feita de dextrose, azul de metileno, e hidróxido de sódio. Após sacudir-se a garrafa, oxigênio oxida o azul de metileno, e a solução torna-se azul. A dextrose irá gradualmente reduzir o azul de metileno a sua forma incolor, reduzida. Então, quando o oxigênio dissolvido é inteiramente consumido, a solução irá tornar-se incolor.

Azul de metileno é também usado para fazer a reação entre solução de Fehling e açúcares redutores mais visível.

Na biologia o composto é usado como corante para um grande número de diferentes procedimentos de coloração, tais como as colorações de Gram, Wright, e Jenner. Desde que ele é uma técnica de coloração temporária, azul de metileno pode também ser usado para examinar RNA ou DNA sob o microscópio ou em um gel: como um exemplo, uma solução de azul de metileno pode ser usada para colorir RNA sobre membranas de hibridização na técnica de northern blot para verificar a quantidade de ácido nucleico presente. Quando azul de metileno não é sensível como brometo de etídio, é menos tóxico e não intercala-se em cadeias do ácido nucleico, assim evitando a interferência com a retenção do ácido nucleico nas membranas de hibridização ou com o próprio processo de hibridização.

Pode também ser usado como um indicador para determinar se uma célula tal como uma levedura está viva ou não. O azul de metileno torna-se incolor na presença de enzimas ativas, então indicando células vivas. Entretanto se permanecer azul não significa que a célula está inoperante - as enzimas poderiam estar inativas/denaturadas. Deve-se notar que o azul de metileno pode inibir a respiração do levedura enquanto desloca os íons de hidrogênio produzidos durante o processo. A célula da levedura não pode então usar aqueles íons para liberar energia.

Em neurociência, o azul de metileno pode também servir como um inibidor não seletivo da óxido nítrico sintase.

Devido a suas propriedades de agente redutor, o azul de metileno é empregado como um medicamento para o tratamento de metemoglobinemia, que pode se originar da ingestão de determinados medicamentos ou feijões de fava. Basicamente, o azul de metileno age por reduzir o grupo heme da metemoglobina a hemoglobina. O azul de metileno obstrui também a acumulação do monofosfato cíclico do guanosina (GMP cíclico da guanosina) inibindo a enzima guanilato ciclase: esta ação resulta em resposta reduzida dos vasos a vasodilatadores GMP-dependentes como óxido nítrico e monóxido de carbono. Pela inibição do óxido nítrico sintetase pode ser usada para tratar hipotensão refratária a catecolaminas no choque séptico.^[3]

Apesar do potencial da substância, presentemente não há estudos de qualidade que apoiam o uso do azul de metileno no tratamento ou prevenção da doença de alzheimer. As evidencias atuais não demostram impacto significativo no curso da doença.^[4]

Em um estudo de fase III, um derivado do azul de metileno (LMTM) não mostrou qualquer benefício contra o declínio cognitivo ou funcional em pessoas com doença de Alzheimer leve a moderada. O estudo também foi criticado por vieses e baixa amostragem de pacientes que receberem exclusivamente a substância. A progressão da doença tanto para a droga quanto para o placebo foi praticamente idêntica.^[5][6]

O efeito antimalárico do azul de metileno foi identificado por Paul Ehrlich em 1891.^[7] Tem atividade in vitro contra o Plasmodium falciparum e Plasmodium vivax, além da atividade sinérgica do azul de metileno com a artemisinina, quinino e pirimetamina. Mas houve atividade antagônica com fármacos quinolonas como a cloroquina.^{[8][9][10][11]}

Presentemente, apesar de poucos estudos clínicos de qualidade em humanos, foi vista uma ação promissora em monoterapia ou em terapia combinada. O efeito gametocitocida da substância é destacada pela OMS na problemática da resistência parasitária aos tratamentos atuais.^[12]

No aquarismo, o azul de metileno é usado em soluções para combater doenças como: dactilogirose,^[13] girodactilose,^[14] saproleniose,^[15] oodinose,^[14] plistoforose^[14] Íctio e outras.

• Violeta de genciana
• Azul da Prússia

Referências

• Azul de Metileno - INFORMAÇÕES INICIAIS - www.faenquil.br
• Azul de metileno - www.qca.ibilce.unesp.br
• A Novel Use of Methylene Blue in the Pediatric ICU -
• Redução do Azul de Metileno - Prática laboratoorial - pcserver.iqm.unicamp.br
• «NIH - Methylene blue test» (em inglês) 
• Longhaulbrasil

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