Cianato de sódio

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Cianato de sódio ou isocianato de sódio é um composto inorgânico, o sal de sódio do ácido ciânico com a fórmula química NaOCN (também: NaCNO).

Características

Tem aparência de pó cristalino branco a esbranquiçado. É classificado com o número CAS 917-61-3 e EINECS NO. 213-030-6. Apresenta peso molecular de 65,01. Possui ponto de fusão 550 °C. Apresenta densidade de 1,89 g/cm3 e solubilidade em água de 110 g/L a 20 °C.[1]

Preparação

O cianato de sódio é preparado industrialmente pela reação da ureia com o carbonato de sódio a temperatura elevada.

2OC(NH2)2 + Na2CO3 → 2Na(NCO) + CO2 + 2NH3 + H2O

Também pode ser preparado em laboratório pela oxidação de um cianeto em solução aquosa por um agente oxidante suave, como o óxido de chumbo.[2]

Usos químicos

O cianato de sódio é um nucleófilo ideal, e essas propriedades nucleofílicas o tornam um contribuinte importante para a estereoespecificidade em certas reações, como na produção de quiral 2-Oxazolidona.[3]

Aplicações médicas

o cianato de ódio é um reagente útil na produção de derivados de ureia assimétricos que têm uma variedade de atividades biológicas principalmente o isocianato de arila.[4] Esses derivados, bem como o cianato de sódio, têm sido usados ​​na medicina como um meio de contrabalançar os efeitos cancerígenos no corpo,[5]. possivelmente ajudando as pessoas com anemia falciforme [6] e bloqueando certos receptores de melanina, que demonstrou ajudar com a prevenção a obesidade. Na maioria dos casos, os derivados produzidos com cianeto de sódio são usados ​​para estudo medicinal; nos casos de anemia falciforme e pesquisa anticancerígena, o próprio cianato de sódio é o composto de interesse.

Referências

  1. ↑ «Cianato de sódio» (em inglês). VWR International, LLC. Consultado em 21 de agosto de 2020 
  2. ↑ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (2nd ed.). Butterworth-Heinemann. p. 324. ISBN 978-0-08-037941-8.(em inglês)
  3. ↑ Expedient Synthesis of Chiral Oxazolidinone Scaffolds via Rhodium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening with Sodium Cyanate, Gavin Chit Tsui, Nina M. Ninnemann, Akihito Hosotani and Mark Lautens, Organic Letters 2013 15 (5), 1064-1067
  4. ↑ Vinogradova, Ekaterina V.; Fors, Brett P.; Buchwald, Stephen L. (11 de julho de 2012). «Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Triflates with Sodium Cyanate: A Practical Synthesis of Unsymmetrical Ureas». Journal of the American Chemical Society. 134 (27): 11132–11135. PMC 3472423Acessível livremente. PMID 22716197. doi:10.1021/ja305212v (em inglês)
  5. ↑ Inhibition of Carcinogen-induced Neoplasia by Sodium Cyanate, tert-Butyl Isocyanate, and Benzyl Isothiocyanate Administered Subsequent to Carcinogen Exposure. Lee W. Wattenberg. Cancer Res. agosto de 1981 41:2991-2994 ((en}}
  6. ↑ STUDIES WITH INTRAVENOUS SODIUM CYANATE IN PATIENTS WITH SICKLE CELL ANEMIA. Charles M. Peterson, Yang S. Lu, John T. Herbert, Anthony Cerami, and Peter N. Gillette. Journal of Pharmacological Experimental Therapy junho de 1974 189:577-584; published online 1 de junho de 1974 (em inglês)