Glicolaldeído

Neste artigo vamos analisar em profundidade Glicolaldeído e seu impacto na sociedade atual. Glicolaldeído é um tema que tem despertado grande interesse e debate nos últimos anos e é de vital importância para compreender diferentes aspectos do nosso dia a dia. Ao longo deste artigo, exploraremos as diversas facetas de Glicolaldeído e examinaremos como ela evoluiu ao longo do tempo. Além disso, analisaremos as suas implicações em diferentes áreas, desde a cultura à política, à tecnologia e à economia. Com uma abordagem crítica e objetiva, tentaremos lançar luz sobre Glicolaldeído e o seu impacto na sociedade moderna.

Glicolaldeído
Nomes
Nome IUPAC Hydroxyethanal
Outros nomes 2-Hidroxiacetaldeído
2-Hidroxietanal
Identificadores
Número CAS 141-46-8
PubChem 756
ChemSpider 736
KEGG C00266
ChEBI 17071
SMILES
InChI
Propriedades
Fórmula química C
2H
4O
2

Massa molar 60,052 g/mol
Densidade 1,065 g/mL
Ponto de fusão 97
Ponto de ebulição 131,3
Compostos relacionados
aldeídos relacionados 3-Hidroxibutanal
Lactaldeído
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Glicolaldeído é o composto orgânico com a fórmula HOCH
2–CHO . É a menor molécula possível que contém tanto um grupo aldeído (–CH=O ) e um grupo hidroxila (–OH ). É uma molécula altamente reativa que ocorre tanto na biosfera e no meio interestelar. É normalmente fornecido como um sólido branco. Embora esteja em conformidade com a fórmula geral para carboidratos, C
n(H
2O)
n , geralmente não é considerado um sacarídeo.[1]

Estrutura

O glicolaldeído como gás é uma estrutura monomérica simples. Como um líquido sólido e fundido, ele existe como um dímero. Collins e George relataram o equilíbrio do glicolaldeído na água usando RMN.[2][3] Em solução aquosa, ele existe como uma mistura de pelo menos quatro espécies, que se interconvertem rapidamente.[4]

Estruturas e distribuição do glicolaldeído como uma solução de 20% em água. Observe que o aldeído livre é um componente menor.

Em solução ácida ou básica, o composto sofre tautomerização reversível para formar 1,2-diidroxieteno.[5]

É a única diose possível, um monossacarídeo de 2 carbonos, embora uma diose não seja estritamente um sacarídeo. Embora não seja um açúcar verdadeiro, é a molécula mais simples relacionada aos açúcares.[6] Diz-se que tem um sabor doce.[7]

Síntese

Glicolaldeído é o segundo composto mais abundante formado quando há a preparação de óleo de pirólise (até 10% em peso).[8]

O glicolaldeído pode ser sintetizado pela oxidação do etilenoglicol usando peróxido de hidrogênio na presença de sulfato de ferro (II).[9]

Biossíntese

Pode se formar pela ação da cetolase sobre o frutose-1,6-bisfosfato em uma via de glicólise alternativa. Este composto é transferido pelo pirofosfato de tiamina durante o desvio da pentose fosfato.

No catabolismo de purina, xantina é primeiro convertida em urato. Este é convertido em 5-hidroxiisourato, o qual descarboxila em alantoína e ácido alantóico. Após a hidrólise de uma ureia, isso deixa o glicolureato. Após a hidrólise da segunda ureia, resulta o glicolaldeído. Dois glicolaldeídos condensam para formar eritrose-4-fosfato, que vai para o desvio de pentose fosfato novamente.[10][11]

Papel na reação da formose

Glicolaldeído is an intermediate in the reação da formose. Na reação da formose, duas moléculas de formaldeído condensam-se formando glicolaldeído. Glicolaldeído então é convertido a gliceraldeído, presumivelmente via tautomerização inicial.[12] A presença desse glicolaldeído nessa reação demonstra como ele pode desempenhar um papel importante na formação dos blocos de construção químicos da vida. Nucleotídeos, por exemplo, dependem da reação da formose para obter sua unidade de açúcar. Os nucleotídeos são essenciais para a vida, porque eles compõem a informação genética e a codificação para a vida.

Papel teorizado na abiogênese

É frequentemente invocado em teorias de abiogênese.[13][14] No laboratório, os aminoácidos[15] e dipeptídeos curtos[16] demonstraram catalisar a formação de açúcares complexos a partir do glicolaldeído. Por exemplo, L-valil-L-valina foram usados como um catalisador para formar tetroses a partir do glicolaldeído. Cálculos teóricos também mostraram a viabilidade da síntese de pentoses catalisada por dipeptídeos.[17] Essa formação mostrou síntese catalítica estereoespecífica de D-ribose, o único enantiômero natural de ribose. Desde a detecção desse composto orgânico, muitas teorias foram desenvolvidas relacionadas a várias rotas químicas para explicar sua formação em sistemas estelares.

Formação de glicolaldeído em poeira estelar.

Foi descoberto que a irradiação UV de gelo de metanol contendo CO produziu compostos orgânicos como glicolaldeído e formiato de metila, o isômero mais abundante do glicolaldeído. As abundâncias dos produtos discordam ligeiramente dos valores observados encontrados em IRAS 16293-2422, mas isso pode ser explicado por mudanças de temperatura. Etilenoglicol e glicolaldeído requerem temperaturas acima de 30 K.[18][19] O consenso geral entre a comunidade de pesquisa em astroquímica é a favor da hipótese de reação da superfície do grão. No entanto, alguns cientistas acreditam que a reação ocorre dentro de partes mais densas e frias do núcleo. O núcleo denso não permitirá irradiação, como dito antes. Essa mudança alterará completamente a reação, formando glicolaldeído.[20]

Formação no espaço

Representação artística de moléculas de açúcar no gás ao redor de uma estrela jovem semelhante ao Sol.[21]

As diferentes condições estudadas indicam o quão problemático pode ser estudar sistemas químicos que estão a anos-luz de distância. As condições para a formação do glicolaldeído ainda não estão claras. Neste momento, as reações de formação mais consistentes parecem estar na superfície do gelo em poeira cósmica.

Glicolaldeído foi identificado em gás e poeira perto do centro da galáxia Via Láctea,[22] em uma região de formação de estrelas a 26.000 anos-luz da Terra,[23] e em torno de uma estrela binária protostelar, IRAS 16293−2422, 400 anos-luz da Terra.[24][25] Observação de espectros de glicolaldeído em queda de 60 UA de IRAS 16293-2422 sugere que moléculas orgânicas complexas podem se formar em sistemas estelares antes da formação de planetas, eventualmente chegando a planetas jovens no início de sua formação.[19]

Detecção no espaço

A região interna de uma nuvem de poeira é conhecida por ser relativamente fria. Com temperaturas tão baixas quanto 4 Kelvin, os gases dentro da nuvem congelarão e se fixarão à poeira, o que fornece as condições de reação propícias para a formação de moléculas complexas como o glicolaldeído. Quando uma estrela se forma a partir da nuvem de poeira, a temperatura dentro do núcleo aumentará. Isso fará com que as moléculas na poeira evaporem e sejam liberadas. A molécula emitirá ondas de rádio que podem ser detectadas e analisadas. A Atacama Large Millimeter/submillimeter Array (ALMA) detectou pela primeira vez glicolaldeído. ALMA consiste de 66 antenas que pode detectar as ondas de rádio emitidas por poeira cósmica.[26]

Em 23 de outubro de 2015, pesquisadores do Observatório de Paris anunciou a descoberta do glicolaldeído e álcool etílico no cometa Lovejoy, a primeira identificação dessas substâncias em um cometa.[27][28]

Referências

  1. ↑ Mathews, Christopher K.; van Holde, Kensal E.; Ahern, Kevin G. (2000). Biochemistry 3rd ed. San Francisco, Calif.: Benjamin Cummings. 280 páginas. ISBN 978-0805330663. OCLC 42290721 
  2. ↑ «Prediction of Isomerization of Glycolaldehyde In Aqueous Solution by IBM RXN – Artificial Intelligence for Chemistry» (em inglês). 11 November 2019. Consultado em 19 de novembro de 2019  Verifique data em: |data= (ajuda)
  3. ↑ Collins, G. C. S.; George, W. O. (1971). «Nuclear magnetic resonance spectra of glycolaldehyde». Journal of the Chemical Society B: Physical Organic. 1352 páginas. ISSN 0045-6470. doi:10.1039/j29710001352 
  4. ↑ Yaylayan, Varoujan A.; Harty-Majors, Susan; Ismail, Ashraf A. (1998). «Investigation of the mechanism of dissociation of glycolaldehyde dimer (2,5-dihydroxy-1,4-dioxane) by FTIR spectroscopy». Carbohydrate Research. 309: 31–38. doi:10.1016/S0008-6215(98)00129-3 
  5. ↑ Fedoroňko, Michal; Temkovic, Peter; Königstein, Josef; Kováčik, Vladimir; Tvaroška, Igor (1 December 1980). «Study of the kinetics and mechanism of the acid-base-catalyzed enolization of hydroxyacetaldehyde and methoxyacetaldehyde». Carbohydrate Research. 87 (1): 35–50. doi:10.1016/S0008-6215(00)85189-7  Verifique data em: |data= (ajuda)
  6. ↑ Carroll, P.; Drouin, B.; Widicus Weaver, S. (2010). «The Submillimeter Spectrum of Glycolaldehyde» (PDF). Astrophys. J. 723 (1): 845–849. Bibcode:2010ApJ...723..845C. doi:10.1088/0004-637X/723/1/845 
  7. ↑ Shallenberger, R. S. (6 de dezembro de 2012). Taste Chemistry (em inglês). : Springer Science & Business Media. ISBN 9781461526667 
  8. ↑ Moha, Dinesh; Pittman, Jr., Charles U.; Steele, Philip H. (10 March 2006). «Pyrolysis of Wood/Biomass for Bio-oil: A Critical Review». Energy & Fuels. 206 (3): 848–889. doi:10.1021/ef0502397  Verifique data em: |data= (ajuda)
  9. ↑ {{Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein : Organic Chemistry: Chemistry Basiswissen-II '. Springer, Berlin; 6, vollständig überarbeitete Auflage 2008, ISBN 978-3-540-77106-7, S. 217}}
  10. ↑ Ramazzina I, Folli C, Secchi A, Berni R, Percudani R. Completing the uric acid degradation pathway through phylogenetic comparison of whole genomes. Nat Chem Biol. 2006 Mar;2(3):144-8. doi: 10.1038/nchembio768. Epub 2006 Feb 5. PMID: 16462750.
  11. ↑ Tipton, P. Urate to allantoin, specifically (S)-allantoin. Nat Chem Biol 2, 124–125 (2006). doi: 10.1038/nchembio0306-124
  12. ↑ Kleimeier, N. Fabian; Eckhardt, André K.; Kaiser, Ralf I. (August 18, 2021). «Identification of Glycolaldehyde Enol (HOHC═CHOH) in Interstellar Analogue Ices». J. Am. Chem. Soc. 143 (34): 14009–14018. PMID 34407613. doi:10.1021/jacs.1c07978  Verifique data em: |data= (ajuda)
  13. ↑ Kim, H.; Ricardo, A.; Illangkoon, H. I.; Kim, M. J.; Carrigan, M. A.; Frye, F.; Benner, S. A. (2011). «Synthesis of Carbohydrates in Mineral-Guided Prebiotic Cycles». Journal of the American Chemical Society. 133 (24): 9457–9468. PMID 21553892. doi:10.1021/ja201769f 
  14. ↑ Benner, S. A.; Kim, H.; Carrigan, M. A. (2012). «Asphalt, Water, and the Prebiotic Synthesis of Ribose, Ribonucleosides, and RNA». Accounts of Chemical Research. 45 (12): 2025–2034. PMID 22455515. doi:10.1021/ar200332w 
  15. ↑ Pizzarello, Sandra; Weber, A. L. (2004). «Prebiotic amino acids as asymmetric catalysts». Science. 303 (5661). 1151 páginas. CiteSeerX 10.1.1.1028.833Acessível livremente. PMID 14976304. doi:10.1126/science.1093057 
  16. ↑ Weber, Arthur L.; Pizzarello, S. (2006). «The peptide-catalyzed stereospecific synthesis of tetroses: A possible model for prebiotic molecular evolution». Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA. 103 (34): 12713–12717. Bibcode:2006PNAS..10312713W. PMC 1568914Acessível livremente. PMID 16905650. doi:10.1073/pnas.0602320103Acessível livremente 
  17. ↑ Cantillo, D.; Ávalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Jiménez, J. L.; Palacios, J. C. (2012). «On the Prebiotic Synthesis of D-Sugars Catalyzed by L-Peptides Assessments from First-Principles Calculations». Chemistry: A European Journal. 18 (28): 8795–8799. PMID 22689139. doi:10.1002/chem.201200466 
  18. ↑ Öberg, K. I.; Garrod, R. T.; van Dishoeck, E. F.; Linnartz, H. (September 2009). «Formation rates of complex organics in UV irradiation CH_3OH-rich ices. I. Experiments». Astronomy and Astrophysics. 504 (3): 891–913. Bibcode:2009A&A...504..891O. arXiv:0908.1169Acessível livremente. doi:10.1051/0004-6361/200912559  Verifique data em: |data= (ajuda)
  19. ↑ a b Jørgensen, J. K.; Favre, C.; Bisschop, S.; Bourke, T.; Schmalzl, M. (2012). «Detection of the simplest sugar, glycolaldehyde, in a solar-type protostar with ALMA» (PDF). The Astrophysical Journal (eprint). 757 (1): L4. Bibcode:2012ApJ...757L...4J. arXiv:1208.5498Acessível livremente. doi:10.1088/2041-8205/757/1/L4 
  20. ↑ Woods, P. M; Kelly, G.; Viti, S.; Slater, B.; Brown, W. A.; Puletti, F.; Burke, D. J.; Raza, Z. (2013). «Glycolaldehyde Formation via the Dimerisation of the Formyl Radical». The Astrophysical Journal. 777 (50). 90 páginas. Bibcode:2013ApJ...777...90W. arXiv:1309.1164Acessível livremente. doi:10.1088/0004-637X/777/2/90 
  21. ↑ «Sweet Result from ALMA». ESO Press Release. 3 September 2012  Verifique data em: |data= (ajuda)
  22. ↑ Hollis, J.M.; Lovas, F.J.; Jewell, P.R. (2000). «Interstellar Glycolaldehyde: The First Sugar». The Astrophysical Journal. 540 (2): 107–110. Bibcode:2000ApJ...540L.107H. doi:10.1086/312881Acessível livremente 
  23. ↑ Beltran, M. T.; Codella, C.; Viti, S.; Neri, R.; Cesaroni, R. (November 2008). «First detection of glycolaldehyde outside the Galactic Center» (eprint arXiv:0811.3821)  Verifique data em: |data= (ajuda)}
  24. ↑ Than, Ker (August 29, 2012). «Sugar Found In Space». National Geographic. Consultado em August 31, 2012. Cópia arquivada em September 1, 2012  Verifique data em: |acessodata=, |arquivodata=, |data= (ajuda)
  25. ↑ Staff (August 29, 2012). «Sweet! Astronomers spot sugar molecule near star». AP News. Consultado em August 31, 2012  Verifique data em: |acessodata=, |data= (ajuda)
  26. ↑ «Building blocks of life found around young star». Consultado em December 11, 2013  Verifique data em: |acessodata= (ajuda)
  27. ↑ Biver, Nicolas; Bockelée-Morvan, Dominique; Moreno, Raphaël; Crovisier, Jacques; Colom, Pierre; Lis, Dariusz C.; Sandqvist, Aage; Boissier, Jérémie; Despois, Didier; Milam, Stefanie N. (2015). «Ethyl alcohol and sugar in comet C/2014 Q2 (Lovejoy)». Science Advances. 1 (9): e1500863. Bibcode:2015SciA....1E0863B. PMC 4646833Acessível livremente. PMID 26601319. arXiv:1511.04999Acessível livremente. doi:10.1126/sciadv.1500863 
  28. ↑ «Researchers find ethyl alcohol and sugar in a comet» 

Ligações externas