Metilecgonina

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Metilecgonina
Nomes
Nome IUPAC methyl 3-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclooctane-2-carboxylate
Outros nomes
  • Ecgonina metil éster
  • EME
  • Metil ecgonina
Identificadores
Número CAS 7143-09-1
PubChem 104904
ChemSpider 94674
SMILES
InChI
Propriedades
Fórmula química C10H17NO3
Massa molar 199.231 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Metilecgonina (metil ecgonina; ecgonina metil éster; EME) é um alcaloide tropânico encontrado nas folhas de coca.[1] É um metabólito da cocaína,[2] e pode ser usado como precursor dela. Sua ocorrência também se dá como alcalóide menor nas raízes de muitas espécies de plantas do gênero Datura, como Datura stramonium[3] e Datura innoxia.[4]

Biossíntese

É a última etapa antes da biossíntese da cocaína nas plantas de coca com a ajuda da aciltransferase BAHD [en].[5]

Estudos em animais

Estudos em animais sugerem que a metilecgonina tem efeito benéfico na cognição e previne a intoxicação por cocaína.[6][7] Em dosagens muito elevadas, atua também como inibidora dos canais de sódio.[8]

Ver também

Referências

  1. ↑ Johnson, Emanuel L.; Emche, Stephen D. (1994). «Variation of Alkaloid Content in Erythroxylum coca Leaves from Leaf Bud to Leaf Drop». Annals of Botany. 73 (6): 645–650. JSTOR 42759059. doi:10.1006/anbo.1994.1081 
  2. ↑ Ambre JJ, Ruo TI, Smith GL, Backes D, Smith CM (1982). «Ecgonine methyl ester, a major metabolite of cocaine». Journal of Analytical Toxicology. 6 (1): 26–9. PMID 7078101. doi:10.1093/jat/6.1.26 
  3. ↑ El Bazaoui A, Bellimam MA, Soulaymani A (março de 2011). «Nine new tropane alkaloids from Datura stramonium L. identified by GC/MS». Fitoterapia. 82 (2): 193–7. PMID 20858536. doi:10.1016/j.fitote.2010.09.010 
  4. ↑ El Bazaoui, Ahmed; Bellimam, My Ahmed; Soulaymani, Abdelmajid (2012). «Tropane Alkaloids of Datura innoxia from Morocco». Zeitschrift für Naturforschung C. 67 (1–2): 8–14. ISSN 1865-7125. PMID 22486036. doi:10.1515/znc-2012-1-202Acessível livremente 
  5. ↑ Schmidt GW, Jirschitzka J, Porta T, Reichelt M, Luck K, Torre JC, Dolke F, Varesio E, Hopfgartner G, Gershenzon J, D'Auria JC (janeiro de 2015). «The last step in cocaine biosynthesis is catalyzed by a BAHD acyltransferase». Plant Physiology. 167 (1): 89–101. PMC 4281001Acessível livremente. PMID 25406120. doi:10.1104/pp.114.248187 
  6. ↑ Curry SH, Marler M (maio de 2020). «Effects of ecgonine methyl ester on cognition in scopolamine-impaired and aged rats». Psychopharmacology. 237 (5): 1331–1342. PMID 32034448. doi:10.1007/s00213-020-05460-9 
  7. ↑ Hoffman RS, Kaplan JL, Hung OL, Goldfrank LR (2004). «Ecgonine methyl ester protects against cocaine lethality in mice». Journal of Toxicology. Clinical Toxicology. 42 (4): 349–54. PMID 15461242. doi:10.1081/clt-120039540 
  8. ↑ Matthews JC, Collins A (fevereiro de 1983). «Interactions of cocaine and cocaine congeners with sodium channels». Biochemical Pharmacology. 32 (3): 455–60. PMID 6303347. doi:10.1016/0006-2952(83)90523-3