Nitroguanidina
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| Nitroguanidina | |||||||||||||||
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| Nome IUPAC | 1-Nitroguanidina | ||||||||||||||
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| Página de dados suplementares | |||||||||||||||
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. | ||||||||||||||
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas | ||||||||||||||
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM | ||||||||||||||
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |||||||||||||||
Nitroguanidina é o nitroderivado da guanidina, no qual foi-se adicionado o grupo nitro (-NO2) ao nitrogênio, tendo a fórmula (NH2)2CNNO2. É um sólido incolor e cristalino que funde a 232°C e decompõe-se a 250°C. Muito inflamável, é um explosivo de baixa sensibilidade, contudo sua velocidade de detonação é alta. É usado como propelente (em geral em airbags, embora possa ser utilizado como base para certos tipos de propelentes para munição), fertilizante, e para outros fins.
Produção
A nitroguanidina é produzida comercialmente por um processo de dois passos a partir da reação da cianamida de cálcio com nitrato de amônio. Em seguida, através da intermediação de biguanidas numa reação de amonólise há a formação do sal de nitrato de guanidínio. No segundo passo, o sal de nitrato é tratado com ácido sulfúrico, um processo que desidrata o sal e forma a ligação NN.[1]
- NO3 → (NH2)2CNNO2 + H2O
A nitroguanidina também pode ser gerada pelo tratamento da ureia com nitrato de amônio. Devido a problemas de fiabilidade e segurança, este processo não foi comercializado apesar das suas atrativas características econômicas.
Usos
Propelente
A nitroguanidina é utilizada como um propelentes de armas de fogo, nomeadamente na forma de pólvora sem fumaça de base tripla. A nitroguanidina reduz a temperatura do flash e da chama do propulsor, evitando um estresse por pressão na câmara. Estes são tipicamente usados em armas de grande calibre onde a erosão do barril e flash são intensos e devem ser evitados. Quando detonada, decompõe-se de acordo com a equação:
H4N4CO2 (s) → 2 H2O (g) + 2 N2 (g) + C (s)
Pesticidas
A nitroguanidina pode ser utilizada para a criação de inseticidas, tendo um efeito comparável as neonicotinoides. Dentre seus principais derivados, estão a clotianidina, a imidacloprida, o tiametoxam e o dinotefuran.
Reatividade
A nitroguanidina existe em duas formas tautoméricas , como uma nitroimina (1-nitroguanidina, esquerda) ou uma nitroamina (2-nitroguanidina, direita), no qual em estado sólido ou em solução, há a predominância da forma nitroimina (estabilizada por ressonância).[2][3]
Referências
- ↑ Thomas Güthner, Bernd Mertschenk and Bernd Schulz "Guanidine and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_545.pub2
- ↑ Bulusu, S.; Dudley, R. L.; Autera, J. R. (1987). «Structure of nitroguanidine: nitroamine or nitroimine? New NMR evidence from nitrogen-15 labeled sample and nitrogen-15 spin coupling constants». Magnetic Resonance in Chemistry. 25 (3): 234–238. doi:10.1002/mrc.1260250311
- ↑ Murmann, R. K.; Glaser, Rainer; Barnes, Charles L. (2005). «Structures of nitroso- and nitroguanidine x - ray crystallography and computational analysis». Journal of Chemical Crystallography. 35 (4): 317–325. doi:10.1007/s10870-005-3252-y
