Pirimidina

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As pirimidinas são compostos orgânicos semelhantes ao benzeno, mas com um anel heterocíclico: dois átomos de nitrogénio substituem o carbono nas posições 1 e 3.

Três das bases dos ácidos nucleicos, a citosina, a timina e o uracila, são derivados pirimídicos. No ADN, as duas primeiras formam pontes de hidrogénio com as purinas complementares.

Síntese de Pirimidinas em Saccharomyces cerevisiae

A síntese de pirimidinas inicia-se com a formação de carbamoil-fosfato a partir do ATP, dióxido de carbono e glutamina. O carbamoil-fosfato é posteriormente ligado ao aspartato - com a libertação do fosfato - originando o carbamoiil-aspartato, em seguida, uma reação catalisada pela di-hidrorotase forma o di-hidrorotato. Depois de se formar o anel cíclico, irá ocorrer uma desidrogenação,na qual o di-hidrorotato é convertido em orotato, este irá reagir com o PRPP (fosforribosil pirofosfato),originando o ribonucleótido monofosfato de orotidina (OHP). O OHP sofre uma descarboxilação dando origem ao monofosfato de uridina (UMP) que vai sofrer duas fosforilações consecutivas, sendo o grupo fosfato obtido do ATP e obtém-se o trifosfato de uridina (UTP) dando origem ao CTP por meio da enzima CTPsintase.

Em leveduras, estes dois passos são catalisados por dois domínios enzimaticamente ativos da mesma proteínas (Ura2p) - Carbamoil-fosfato sintetase e aspartato carbamoiltransferase, respectivamente. Estes domínios enzimáticos, da mesma proteína, são codificados por um longo gene, designado por URA2. O passo seguinte consiste na circularização da molécula, para tal ocorre a libertação de uma molécula de água do carbamoil-aspartato ocorrendo a formação do dihidroorotato. Esta reacção é executada pela enzima dehidroorotase (codificada pela enzima URA4).

Derivados da pirimidina

Derivados da pirimidina
Fórmula Nome Esquema R² R4 R5 R6
C4H5N3O Citosina =O –NH2 –H –H
C4H4N2O2 Uracil =O =O –H –H
C4H3FN2O2 Fluorouracil =O =O –F –H
C5H6N2O2 Timina =O =O –CH3 –H
C4H4N2O3 Ácido barbitúrico =O =O –H =O
C5H4N2O4 Ácido orótico =O –COOH –H =O

Referências

  1. ↑ a b c Registo de Pyrimidin na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 13 de Abril de 2008
  2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1374, ISBN 978-0-911910-00-1.
Controle de autoridade
Identificadores
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