Bufotenina

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Bufotenina
Nome IUPAC 3-(2-dimethylaminoethyl)-1H-indol-5-ol
Outros nomes 5-hidroxi-dimetiltriptamina
Identificadores
Número CAS 487-93-4
PubChem 10257
ChemSpider 9839
SMILES
InChI
Propriedades
Fórmula química C12H16N2O
Massa molar 204.263 g mol-1
Farmacologia
Via(s) de administração Parenteral
Classificação legal Schedule I (US)
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions 5-Fluoro-DMT (5-fluor-dimetiltriptamina)
5-MeO-DMT (5-metóxi-dimetiltriptamina)
Triptaminas relacionados N,N-dimetiltriptamina (sem a hidroxila)
Psilocina (isômero, 4-hidroxi-dimetiltriptamina)
4,5-MDO-DMT (4,5-metilenodioxi-dimetiltriptamina)
Bufotenidina (zwitterion, 5-hidroxi-N,N,N-trimetiltriptamônio)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A bufotenina (5-HO-DMT, N,N-dimetil-5-hidroxitriptamina) é um alcaloide derivado de triptamina com efeitos psicodélicos. É estruturalmente similar aos psicodélicos psilocina (4-HO-DMT), 5-MeO-DMT e DMT.

Pode ser encontrado na pele de determinados sapos do género Bufo, como o Bufo marinus. Pode também ser encontrada em pelo menos duas espécies do género Anadenanthera, árvore que cresce no noroeste da Argentina, sul da Bolívia, Peru e nordeste do Brasil (angico), provavelmente em outras regiões da América.

É um potente enteógeno que actua por via inalatória ou digestiva, sobre os receptores específicos do córtex cerebral.

História

Sua toxicidade era conhecida desde século I como atesta a referência do poeta romano Décimo Júnio Juvenal (60-128). O nome bufotenina foi sugerido em 1893 por cientistas franceses Auguste Phisalix Césaire (1852-1906) e Gabriel Bertrand (1867-1962) sendo a substancia primeiramente isolada, a partir de pele de sapo, e oficialmente nomeada pelo químico austríaco Handovsky (1888-1959),[1] na Universidade de Praga durante Segunda Guerra Mundial.[2][3]

A estrutura da bufotenina foi confirmada pela primeira vez em 1934, pelo laboratório de Heinrich Wieland (1877-1957), em Munique, e o primeiro relato da sua síntese, por Toshio Hoshino e Kenya Shimodaira em 1936.[2]

Galeria

  • Bufo alvarius (Sapo do Deserto de Sonora)
    Bufo alvarius (Sapo do Deserto de Sonora)
  • Bufo bufo (Sapo comum europeu)
    Bufo bufo (Sapo comum europeu)
  • Bufo bufo (Crapaud commun)
    Bufo bufo (Crapaud commun)
  • Bufo marinus (Sapo cururu)
    Bufo marinus (Sapo cururu)

Ver também

Referências

  1. ↑ Handovsky, H. (1920). Ein Alkaloid in Gifte von Bufo vulgaris. Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie 86, 138-158.
  2. ↑ a b Chilton WS, Bigwood J, Jensen RE (1979). «Psilocin, bufotenine and serotonin: historical and biosynthetic observations». J Psychedelic Drugs. 11 (1-2): 61-69 
  3. ↑ Blom, Jan Dirk. A Dictionary of Hallucinations. NY, Springer, 2010 Google Books Abril, 2011