Psilocina

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Psilocina[1]
Outros nomes 4-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin (4-OH-DMT); 3--1H-indol-4-ol
Identificadores
Número CAS 520-53-6
PubChem 4980
Propriedades
Fórmula química C12H16N2O
Massa molar 204.26 g mol-1
Ponto de fusão

173–176 °C[2]

Solubilidade em água pouco solúvel[3]
Riscos associados
Frases R R22
Frases S S36/37/39
LD50 7 mg·kg-1 (coelho, i.v.) [1]
Compostos relacionados
Triptaminas relacionados Dimetiltriptamina (sem a hidroxila)
Bufotenina (isômero, hidroxila na posição 5)
4-HO-DET (em vez do dimetilamino-, dietilamino-)
Miprocina (em vez do dimetilamino-, isopropilmetilamino-)
O-Acetilpsilocina (acetato)
Psilocibina (fosfato)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Psilocina (4-hidroxi-DMT, 4-HO-DMT) é uma triptamina psicodélica presente em alguns cogumelos alucinógenos, como no Psilocybe cubensis. É encontrado em cogumelos alucinógenos juntamente com a psilocibina, sua contrapartida fosforilada.[4] A psilocibina é rapidamente convertida pelo corpo em psilocina.[5] 4-HO-MET é um análogo estrutural e funcional da psilocina.[6] Psilocina é uma droga de Classe I sob a Convenção Sobre Substâncias Psicotrópicas.[7]

Química

Psilocina e seu composto fosforilado, a psilocibina, foram isolados pela primeira vez em 1958 pelo químico suíço Albert Hofmann, que nomeou as substâncias. Hofmann obteve os produtos químicos de espécimes cultivados em laboratórios de cultivo do cogumelo enteogênico Psilocybe mexicana. Hofmann também descobriu rotas de síntese para esses compostos químicos.[8]

Comparada à psilocibina, a psilocina é mais instável em soluções devido ao seu grupo hidroxila ligado a um anel aromático (-OH). Na presença de oxigénio, degrada-se em produtos azulados e escuros.[9]

Farmacologia

A psilocina é o principio ativo responsável pelos efeitos alucinógenos da psilocibina e em espécies de cogumelos psicodélicos. No organismo, a psilocibina é convertida rapidamente em psilocina por desfosforilação (remoção do grupo fosforila), e atua como agonista pleno ou parcial dos receptores de serotonina 5-HT2A, 5-HT2C e 5-HT1A.[10] A psilocina demonstra seletividade funcional [en], pois ativa a fosfolipase A2 em vez da fosfolipase C como ligante endógeno da serotonina. A psilocina é estruturalmente semelhante à serotonina (5-HT),[11] diferindo apenas na posição do grupo hidroxila e na substituição do metil por nitrogênio.

Em comparação com a dietilamida do ácido lisérgico (LSD), a psilocina não possui efeitos clinicamente significativos sobre os receptores de dopamina, e seu potencial noradrenérgico está associado a doses elevadas.[12]

Referências

  1. ↑ a b Catálogo da Sigma-Aldrich, Psilocina, consultado em 22 de abril de 2011 
  2. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  3. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1363, ISBN 978-0-911910-00-1.
  4. ↑ «Psilocin». Psychedelic Science Review (em inglês). 8 de março de 2019. Consultado em 12 de julho de 2022 
  5. ↑ «Psilocybin». Psychedelic Science Review (em inglês). 23 de novembro de 2018. Consultado em 23 de julho de 2022 
  6. ↑ «4-HO-MET». The Drug Classroom (em inglês). Consultado em 23 de julho de 2022 
  7. ↑ "Green list" - www.incb.org (em inglês)
  8. ↑ Hofmann A, Heim R, Brack A, Kobel H, Frey A, Ott H, Petrzilka T, Troxler F (1959). «Psilocybin und Psilocin, zwei psychotrope Wirkstoffe aus mexikanischen Rauschpilzen» [Psilocybin and psilocin, two psychotropic substances in Mexican magic mushrooms]. Helvetica Chimica Acta (em alemão). 42 (5): 1557–72. doi:10.1002/hlca.19590420518 
  9. ↑ Lenz, Claudius; Wick, Jonas; Braga, Daniel; García‐Altares, María; Lackner, Gerald; Hertweck, Christian; Gressler, Markus; Hoffmeister, Dirk (20 de janeiro de 2020). «Injury‐Triggered Blueing Reactions of "Magic" Mushrooms». Angewandte Chemie International Edition. 59 (4): 1450–1454. PMC 7004109Acessível livremente. PMID 31725937. doi:10.1002/anie.201910175 
  10. ↑ Passie, Torsten; Seifert, Juergen; Schneider, Udo; Emrich, Hinderk M. (outubro de 2002). «The pharmacology of psilocybin». Addiction Biology (4): 357–364. ISSN 1355-6215. PMID 14578010. doi:10.1080/1355621021000005937. Consultado em 24 de agosto de 2022 
  11. ↑ Diaz, Jaime (1996). How Drugs Influence Behavior: A Neurobehavioral Approach. Englewood Cliffs: Prentice Hall. ISBN 978-0-02-328764-0 
  12. ↑ Lisa Jerome (março–abril de 2007). «Psilocybin Investigator's Brochure» (PDF). Consultado em 11 de outubro de 2012