Etilenodiamina

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Etilenodiamina
Nomes
Nome IUPAC 1,2-diaminoethane
Outros nomes en
Identificadores
Número CAS 107-15-3
Número RTECS KH8575000
SMILES
Propriedades
Fórmula química C2H8N2
Massa molar 60.10 g/mol
Aparência líquido incolor (se impura: amarelo)
Densidade 0.899 g/cm3, líquido
Ponto de fusão 9 °C
Ponto de ebulição 116 °C
Solubilidade em água Miscível em água
Solubilidade Maioria dos solventes polares
Basicidade (pKb) 3.92
Estrutura
Forma molecular Tetrahédrico no N e C
Riscos associados
Principais riscos
associados 		Inflamável, corrosivo
Compostos relacionados
Diaminas relacionados Putrescina
Compostos relacionados Me2NCH2CH2NMe2, etanolamina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Etilenodiamina é o composto químico com a fórmula C2H4(NH2)2. Este líquido incolor com um cheiro similar ao de amônia é uma amina fortemente básica. É um bloco de construção largamente utilizado em síntese química, com aproximadamente 500.000 toneladas produzidas em 1998.[1]

Síntese

Etilenodiamina é fabricada por reagir-se amônia e 1,2-dicloroetano. A reação produz a mistura de etilenodiamina e as poliaminas lineares. Uma equação simplificada poderia ser:

ClCH2CH2Cl + 4 NH3 → H2NCH2CH2NH2 + 2 NH4Cl

Aplicações

Etilenodiamina é usada em grandes quantidades para a produção de muitas substâncias na indústria química. Ela forma derivados com ácidos carboxílicos (incluindo ácidos graxos), nitrilas, álcoois (a elevadas temperaturas) agentes de alquilação, dissulfeto de carbono, aldeídos e cetonas. Por causa de sua natureza bifuncional, tendo duas aminas, facilmente forma compostos heterocíclicos, tais como Imidazolidinas.

Precursor de agentes de quelação

O mais proeminente derivado da etilenodiamina é o agente quelante EDTA (etilenodiaminotetraacetato ou ácido etilenodiamino tetra-acético), o qual é derivado da etilenodiamina via a Síntese de Strecker envolvendo cianeto e formaldeído. Hidroxietilenodiamina é outro agente quelante comercialmente significativo. Os Ligantes salen, derivados da condensação de salicilaldeídos e etilenodiamina, são agentes quelantes populares na pesquisa laboratorial embora não comercialmente significativos.[1]

Precursor de fármacos e agroquímicos

A etilenodiamina é utilizada em diversos compostos bioativos e medicamentos contendo ligações N-CH2-CH2-N, incluindo alguns anti-histamínicos. Sais de etilenobis(ditiocarbamato), comercialmente utilizados como fungicidas sob os nomes de Maneb, Zineb e Metiram, também são derivados da etilenodiamina.

Aplicações em polímeros

Devido aos dois grupamentos amina presentes em sua estrutura, a etilenodiamina é amplamente utilizada como precursor de diversos polímeros, como as fibras de poliuretano.

Tetracetiletilenediamina

Aplicações especializadas

Química de coordenação

Etilenaminas

Diaminas relacionadas

Segurança

Ver também

Referências

  1. ↑ a b Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemitry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOE: 10.1002/14356007.a02 001

Ligações externas