Ácido propanoico

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Propanoic acid
Simplified skeletal formula
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Full structural formula
Ball-and-stick model
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Space-filling model
Nome IUPAC propanoic acid
Outros nomes ethanecarboxylic acid
Identificadores
Número CAS 79-09-4
ChemSpider 1005
Número RTECS UE5950000
SMILES
Propriedades
Fórmula química C3H6O2
Massa molar 74.08 g/mol
Aparência colourless liquid
Densidade 0,99 g·cm-3 (20 °C)[1]
Ponto de fusão -21 °C[1]
Ponto de ebulição 141 °C[1]
Solubilidade em água miscível[1]
Solubilidade solúvel em etanol, éter dietílico e clorofórmio[2]
Pressão de vapor 4 hPa (20 °C)[1]
Acidez (pKa) 4,87
Índice de refracção (nD) 1.386[2]
Viscosidade 10 mPa·s
Estrutura
Momento dipolar 0.63 D
Riscos associados
MSDS External MSDS
Principais riscos
associados 		Corrosive
NFPA 704
2
3
0
 
Frases R R34
Frases S S1/2 S23 S36 S45
Ponto de fulgor 327 K, 54 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Propionamida
Ácidos carboxílicos relacionados Ácido acético (C2)
Ácido láctico (2-hidroxipropanoico)
Ácido 3-hidroxipropanoico
Ácido acrílico (propenoico)
Ácido malônico (propanodioico)
Ácido butírico (C4)
Compostos relacionados 1-Propanol
Propanal
Propionato de sódio
Anidrido propanoico
Propanoato de metila
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ácido propanoico (AO-1945/FO-1943: ácido propanóico) conhecido usualmente como ácido propiônico (português brasileiro) ou propiónico (português europeu) ou ácido propílico, C3H6O2, massa molecular 74 u, é um ácido monocarboxílico, saturado, de cadeia aberta, que apresenta fórmula estrutural: CH3 - CH2 - COOH

O nome usual ácido propiônico é de origem grega: pro (primeiro), pion (graxo, gordura).

Propriedades

Físicas

Químicas

  • Em solução aquosa se ioniza produzindo 1 cátion ( H+), por molécula.
  • Grau de ionização: 1%
  • Constante de ionização: 1,3 . 10−5
  • Reage com álcoois formando ésteres.
  • Reage com bases produzindo sais orgânicos.

Obtenção

* Oxidação do álcool propanol :
Propanol + O2 → ácido propanoico
CH3 - CH2 - CH2 - OH + O2 → CH3 - CH2 - COOH
* Oxidação do aldeído propanal:
Propanal + ( KMnO4 / H2SO4 ) → CH3 - CH2 - COOH
* Hidrólise de ésteres:
Propanoato de R + H2O → ácido propanoico + álcool
CH3 - CH2 - COO - R + H2O → CH3 - CH2 - COOH + R - OH

Aplicações e usos

Os ácidos propiônicos assim como os sórbicos são usados na indústria alimentícia para evitar o amarelecimento do pão.

Bibliografia

  • D. F. MacFabe, D. P. Cain, K. Rodriguez-Capote, A. E. Franklin, J. E. Hoffman, F. Boon, A. R. Taylor, M. Kavaliers and K.-P. Ossenkopp (2007). "Neurobiological effects of intraventricular propionic acid in rats: Possible role of short-chain fatty acids on the pathogenesis and characteristics of autism spectrum disorders". Behavioral Brain Research 176 (1): 149-169. doi:10.1016/j.bbr.2006.07.025.
  • LIDE, David R. (ed.), TAYLOR and FRANCIS. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87.ed (Internet version 2007). Boca Raton, FL. Disponível em: HBCPnetbase. Acesso em: 12 Mai 2007.
  • N. H. T. Nguyen, C. Morland, S. Villa Gonzalez, F. Rise, J. Storm-Mathisen, V. Gundersen, B. Hassel (2007). "Propionate increases neuronal histone acetylation, but is metabolized oxidatively by gli. Relevance for propionic acidemia". Journal of Neurochemistry 101 (3): 806-814. doi:10.1111/j.1471-4159.2006.04397.x.
  • W. Bertleff, M. Roeper, X. Sava, “Carbonylation” in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH: Weinheim, 2003. DOI: 10.1002/14356007.a05 217.

Ver também

Referências

  1. ↑ a b c d e Registo de CAS RN 79-09-4 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
  2. ↑ a b Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG .

Ligações externas