Rafinose
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| Rafinose | |
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| Nome IUPAC | (2R,3R,4S,5S,6R)-2-oxy-6-oxymethyl] oxane-3,4,5-triol |
| Outros nomes | Melitose Melitriose Gossypose α-D-Galactosylsucrose |
| Identificadores | |
| Número CAS | , Predefinição:CASREF (pentahydrate) |
| PubChem | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C18H32O16 |
| Massa molar | 504.42 g/mol |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Rafinose é um trissacarídeo formado de galactose, frutose e glicose pode ser encontrado no feijão, repolho, brócolis, aspargo, couve-de-bruxelas, outras hortaliças e grãos integrais. A rafinose pode ser hidrolisada em D-galactose e sacarose pela enzima α-galactosidase (α-GAL), uma enzima que não pode ser encontrada no trato digestivo humano. α-GAL também hidrolisa outros α-galactosídeos tais como estaquiose, verbascose e galactinol. A enzima não quebra galactose com ligações β, como a lactose.
Os oligossacarídeos da família da rafinose (RO) é composta por derivados alfa-galactosil da sacarose. Os oligossacarídeos mais comuns desta família são o trissacarídeo rafinose, o tetrassacarídeo estaquiose e o pentassacarídeo verbascose. RO é facilmente encontrado no reino vegetal sendo encontrado em uma grande variedade de sementes de diferentes famílias e figura em segundo lugar em abundância entre os carboidratos solúveis, atrás apenas da sacarose.
Humanos e outros animais monogástricos (suínos e aves) não possuem a enzima α-GAL para quebrar os RO e estes oligossacarídeos passam sem ser digeridos pelo estômago e pelo intestino delgado. No intestino grosso, eles são fermentados por bactérias que possuem a enzima α-GAL e produzem dióxido de carbono, metano e/ou hidrogênio - provocando flatulência associada à ingestão de feijão e outros legumes. α-GAL está presente em auxiliares digestivos.
Procedimentos envolvendo a criopreservação utilizam a rafinose para produzir hipertonia para a dessecação da célula anterior ao congelamento.[1] Rafinose e sacarose são utilizadas para formar sucralose.
- ↑ Storey B., Noiles, E., Thompson, K. (1998). «Comparison of Glycerol, Other Polyols, Trehalose, and Raffinose to Provide a Defined Cryoprotectant Medium for Mouse Sperm Cryopreservation». Cryobiology. 37 (1): 46–58. PMID 9698429. doi:10.1006/cryo.1998.2097